Esbjerg fB

Braithwaite bắt đầu sự nghiệp ở học viện tại Sædding-Guldager Idrætsforening (SGI), sau đó anh gia nhập câu lạc bộ lớn nhất trong thành phố của mình, Esbjerg fB. Sau đó, anh đã dành một thời gian ngắn tại học viện thể thao của FC Midtjylland, trước khi quay trở lại Esbjerg, ký hợp đồng ba năm vào năm 2007.[4] Trong quãng thời gian thứ hai tại học viện Esbjerg, Braithwaite đã tiếp tục thử nghiệm với cả Reggina và Newcastle United.[5][6] Cuối cùng anh đã mắt dưới màu áo của Esbjerg vào năm 2009, ra sân 63 lần ở Superliga cho câu lạc bộ và ghi 12 bàn, trong đó có 9 bàn vào mùa giải 2012–13. Đây là mùa giải mà anh có mặt trong tất cả các trận đấu của câu lạc bộ.[7] Anh giành cúp Đan Mạch cùng câu lạc bộ vào mùa giải 2012–13 sau khi ghi hai bàn trong trận bán kết lượt về trước Brøndby IF.

Sau màn thể hiện ấn tượng của Esbjerg trong mùa xuân Superliga 2013 của Đan Mạch và Cúp Đan Mạch, anh được gọi vào đội tuyển quốc gia Đan Mạch vào mùa hè năm 2013. Cùng lúc ấy, có tin đồn cho rằng anh đang thu hút sự quan tâm của một số câu lạc bộ châu Âu bao gồm Auxerre, Rennes, Celtic và Hull City.[8][9][10]

Toulouse

Vào ngày 14 tháng 8 năm 2013, trong khi thực hiện nghĩa vụ quốc gia cho một trận giao hữu quốc tế với Ba Lan, DR báo cáo rằng anh đã được bán cho câu lạc bộ Pháp Toulouse F.C. với giá 15 triệu DKK (khoảng 2 triệu euro).[11] Anh bắt đầu trận đấu và ghi bàn thắng thứ hai cho Đan Mạch.

Middlesbrough

Ngày 13 tháng 7 năm 2017, Braithwaite ký hợp đồng bốn năm với câu lạc bộ EFL Championship Middlesbrough với mức phí không được tiết lộ, được báo cáo khoảng 9 triệu bảng.[12] Dưới sự quản lý ban đầu của Garry Monk,[13] anh trở thành người thứ ba ký hợp đồng câu lạc bộ trong mùa giải, sau Jonny Howson và Cyrus Christie.[14][15]

Anh ra mắt tại giải đấu câu lạc bộ vào ngày 5 tháng 8 năm 2017 tại sân vận động Molineux trong trận Middlesbrough bị Wolverhampton Wanderers đánh bại với tỷ số 1–0.[16] Anh ghi bàn thắng đầu tiên cho câu lạc bộ vào ngày 30 tháng 9 năm 2017 trong trận hòa 2 đều với Brentford trên sân vận động Riverside.[17]

Anh được Bordeaux mượn vào ngày 31 tháng 1 năm 2018 để thi đấu trong suốt phần còn lại của mùa giải.[18] Anh trở lại Middlesbrough cho mùa giải 2018–2019. Tuy bắt đầu mùa giải ở Middlesbrough, anh đã nhanh chóng bày tỏ mong muốn rời khỏi câu lạc bộ và đến chơi ở Tây Ban Nha. Điều này đã làm huấn luyện viên Tony Pulis của Middlesbrough mất tinh thần.[19] Sau nỗ lực rời câu lạc bộ không thành công trong kỳ chuyển nhượng mùa hè 2018, anh đã chơi nửa đầu mùa giải cho Middlesbrough, ghi ba bàn trong 18 lần ra sân.

Leganés

Braithwaite gia nhập CD Leganés bên Tây Ban Nha La Liga vào đầu kỳ chuyển nhượng tháng 1 năm 2019 trong một hợp đồng cho mượn cho đến cuối mùa giải.[20] Anh ra mắt giải đấu cho câu lạc bộ vào ngày 12 tháng 1, trong chiến thắng 1–0 trước SD Huesca, vào sân thay Guido trong 26 phút cuối, ghi bàn thắng đầu tiên bốn ngày sau đó trong trận 1–0 Copa Chiến thắng trên sân nhà của Rey trước Real Madrid.

Anh ghi bàn thắng đầu tiên trong trận thua 1–3 gặp FC Barcelona vào ngày 20 tháng 1 năm 2019 và kết thúc giái đấu với bốn bàn thắng sau 19 lần ra sân. Ngày 24 tháng 7, ông đã đồng ý một hợp đồng bốn năm cố định với Pepineros với số tiền được đồn lên đến € 5 triệu, trở thành cầu thủ đắt giá thứ hai trong lịch sử của câu lạc bộ.[21][22]

Barcelona

Ngày 20 tháng 2 năm 2020, Barcelona kích hoạt điều khoản giải phóng 18 triệu euro với Braithwaite, ký hợp đồng bốn năm rưỡi với anh. Điều khoản phát hành của anh ấy được đặt thành 300 triệu euro.[23] Barcelona đã được cấp một ngoại lệ khẩn cấp để ký anh bên ngoài cửa sổ chuyển nhượng vì chấn thương dài hạn của Ousmane Dembélé.[24] Hai ngày sau khi ký hợp đồng, anh có trận ra mắt trong trận đấu với Eibar trên sân Camp Nou, vào sân thay người ở phút 72. Anh ấy đã hỗ trợ các mục tiêu thứ tư với thứ năm trong chiến thắng 5–0, cả hai đều làm chệch hướng.[25]